2,4-dinitrophénylhydrazine
La 2,4-dinitrophénylhydrazine est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par substitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1- chloro 2,4-dinitrobenzene.
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Test chimique - Chimie analytique - Composé phénylé - Réactif pour la chimie organique - Hydrazine - Nitrobenzène
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- , 4 phénylhydrazine. Autres noms : (2, 4 - DINITROPHENYL) HYDRAZINE ; 2, 4 - Dinitrophenylhydrazine ; DINITRO-2, 4 PHENYLHYDRAZINE; HYDRAZINE, ... (source : reptox.csst.qc)
- ... Synonyms : Hydrazine, (2, 4-dinitrophenyl) -; 2, 4 DNPH.... 2, 4 - Dinitrophenylhydrazine (119-26-6) Yes Yes No Yes Water (7732-18-5) Yes Yes No... (source : jtbaker)
- , 4 - Dinitrophenylhydrazine (DNPH, Le réactif de Brady) se compose de produit chimique C6H3 (NON2) 2NHNH2. La dinitrophénylhydrazine est assez sensible... (source : worldlingo)
| DNPH | |
|---|---|
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| Général | |
| Nom IUPAC | 2, 4-dinitrophénylhydrazine |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| Apparence | poudre rouge ou orange |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C6H6N4O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 198, 1362 ± 0, 0072 g·mol-1 C 36, 37 %, H 3, 05 %, N 28, 28 %, O 32, 3 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 200 °C |
| Précautions | |
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| Produit non classifié | |
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La 2, 4-dinitrophénylhydrazine (ou 2, 4-DNPH) est utilisée comme test caractéristique des aldéhydes et des cétones. Elle est synthétisée par substitution nucléophile aromatique de l'hydrazine sur le 1-chloro (ou 1-bromo) 2, 4-dinitrobenzene.
La préparation d'une solution de réactif peut être obtenue ainsi : on dissout doucement 3 g de DNPH dans 15 ml de H2SO4 à 98 %, 20 ml d'eau et 70 ml d'éthanol. Cette réaction est exothermique, il faut par conséquent la refroidir avec de la glace.
Synthèse
Test
On mélange le composé organique à tester avec de la 2, 4-DNPH. Si un précipité jaune-orangé de 2, 4-dinitrophénylhydrazone apparaît, le test est positif et le composé organique est soit un aldéhyde, soit une cétone. Sinon, le test est négatif, et le composé organique n'est ni un aldéhyde, ni une cétone.
Les précipités des différentes hydrazones constituées au cours du test ont des températures de fusion et d'ébullition caractristiques, servant à déterminer le réactif de départ. Mais cette facon de caractériser un composé a été abandonnée avec l'arrivée des techniques de spectroscopique, infrarouge surtout.
Voir aussi
- La liqueur de Fehling pour un test spécifique aux aldéhydes.
- La solution de Tollens pour un test spécifique aux aldéhydes.
- La réaction de Schiff pour un test spécifique aux aldéhydes.
Références
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- «Dinitro-2, 4 phénylhydrazine» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
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