Ninhydrine
La ninhydrine ou nihydrine est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie.
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Méthode de la biochimie - Acide aminé - Médecine légale - Polyol - Cétone - Indane - Test chimique - Chimie analytique
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| Ninhydrine | |
|---|---|
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| Formule semi-développée de la ninhydrine. | |
| Général | |
| Synonymes | Indane-1, 2, 3-trione |
| No CAS | |
| No EINECS | |
| SMILES |
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| InChI |
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| Apparence | solide cristallin jaune pâle. [1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule brute | C9H6O4 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 178, 1415 ± 0, 0088 g·mol-1 C 60, 68 %, H 3, 39 %, O 35, 93 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 242 °C (décomposition) [3] |
| Solubilité | dans l'eau : soluble[1] |
| Précautions | |
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| Écotoxicologie | |
| DL50 | 78 mg·kg-1 (souris, i. p. ) [3] |
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La ninhydrine ou nihydrine (2, 2-dihydroxyindan-1, 3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API).
Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570 nm), seule la proline et l'hydroxyproline sont colorées en jaune (λ = 440 nm).
La ninhydrine (en excès) réagit avec les acides aminés selon une suite de réactions classiques : formation d'une imine, décarboxylation, hydrolyse de la nouvelle imine constituée, condensation (sous forme d'imine à nouveau) avec une seconde molécule de ninhydrine
L'équation de réaction est :
2 C9H6O4 + NH2-CHR-COOH = CO2 + C18H9NO4 + R-CH=O + 3 H2O
Elle réagit aussi avec les amines primaires générant une coloration pourpre de Ruhemann et avec les amines secondaires auxquelles elle apportera une coloration jaune.
Utilisation
La ninhydrine sert à révéler des empreintes digitales sur des surfaces poreuse (papiers et cartons) grâce à la réaction avec les acides aminés contenus dans l'empreinte. On place l'objet contenant l'empreinte dans un bain chimique puis une étuve pour la sécher. La réaction est plus lente (et peut prendre des semaines pour des traces anciennes), d'où l'utilisation de techniques alternatives de dactyloscopie.
Notes et références
- NINHYDRINE, fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (en) «Ninhydrin» sur ChemIDplus, consulté le 8 février 2009
- «Ninhydrine» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
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