Luminol
Le luminol est un produit chimique présentant une chimiluminescence, avec un éclat bleu caractéristique, quand il est mélangé avec un oxydant correct.
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Produit chimique nocif - Médecine légale - Hydrazide - Aminobenzène - Phtalazine - Test chimique - Chimie analytique - Lactame
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- Le luminol est utilisé en criminalistique pour détecter les faibles traces de sang laissées sur les scènes de ... (source : ko-kr.facebook)
- ... La formule brute du luminol est C8H7N3O2, c'est un isomère.... Généralement, une solution de péroxyde d'hydrogène (H2O2) et un sel... Pour la détection criminologique de sang, le catalyseur est le fer présent dans ... (source : tpe-luminescence.blogspot)
| Luminol | ||
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| Général | ||
| Nom IUPAC | 5-Amino-2, 3-dihydro-1, 4-phthalazinedione | |
| Synonymes | o-Aminophthaloyl hydrazide 3-Aminophthalhydrazide[1] |
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| No CAS | ||
| No EINECS | ||
| PubChem | ||
| Apparence | cristaux brillants, jaune verdâtre |
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| Propriétés chimiques | ||
| Formule brute | C8H7N3O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 177, 1601 ± 0, 0081 g·mol-1 C 54, 24 %, H 3, 98 %, N 23, 72 %, O 18, 06 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 319 à 320 °C | |
| Solubilité | Soluble dans l'éthanol et l'acétone. Insoluble dans l'eau |
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| Précautions | ||
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| Phrases R : 22, 36/37/38, | ||
| Phrases S : 26, 37/39, | ||
| Écotoxicologie | ||
| DL50 | rats, peroral 500 mg·kg-1 | |
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Le luminol est un produit chimique présentant une chimiluminescence, avec un éclat bleu caractéristique, quand il est mélangé avec un oxydant correct. C'est un solide cristallin, blanc à un peu jaune qui est soluble dans la majorité des solvants organiques polaires, mais insoluble dans l'eau.
Le luminol est utilisé en criminalistique pour détecter les faibles traces de sang laissées sur les scènes de crime. Il est aussi utilisé par les biologistes pour détecter le cuivre, le fer et le cyanure.
Histoire
Bien que le luminol soit connu depuis 1902, ce n'est qu'en 1913 qu'a été découverte sa chimiluminescence. Curtuis et Semper, deux scientifiques, l'ont découverte par hasard après l'avoir dissout dans de l'hydroxyde de sodium et ensuite oxydé avec du peroxyde d'hydrogène ou de l'hypochlorite de sodium, le mélange a alors émis une forte lumière verte plus intense que n'importe quelle autre réaction chimique connue[3].
Le luminol a été synthétisé pour la première fois en 1934[4] pour démontrer la chimiluminescence.
Le luminol a ensuite été utilisé comme agent de test pour observer la naissance de peroxyde d'hydrogène lors d'une réaction[5].
Chimie
Synthèse
Le luminol peut être synthétisé à partir de l'acide 3-nitrophtalique. De l'hydrazine (N2H4) est en premier lieu chauffée avec l'acide 3-nitrophtalique dans un solvant à haut point d'ébullition tel que le triéthylène glycol. Une réaction de condensation avec perte d'eau se produit, formant du 3-nitrophtalhydrazide[6]. La réduction du groupe nitrate en un groupe amine avec du dithionite de sodium (Na2S2O4) produit du luminol[7].
Chimiluminescence
Un oxydant est indispensable pour provoquer la luminescence du luminol. Généralement, une solution de péroxyde d'hydrogène (H2O2) et un sel hydroxyde aqueux est utilisé comme activateur. En présence d'un catalyseur - comme un composé ferreux – le peroxyde d'hydrogène est décomposé en eau et en dioxygène :
2H2O2→O2+2H2O
Dans le cadre d'un laboratoire, le catalyseur utilisé est fréquemment du ferricyanure de potassium. Pour la détection criminologique de sang, le catalyseur est le fer présent dans l'hémoglobine. Les enzymes largement de dispositifs biologiques sont aussi susceptibles de catalyser la décomposition de peroxyde d'hydrogène.
Quand le luminol réagit avec le sel hydroxyde, un dianion se forme. L'oxygène issu de la décomposition du peroxyde d'hydrogène réagit alors avec ce dianion. Le produit de cette réaction, un peroxyde organique, est particulièrement instable et se décompose immédiatement avec une perte d'azote pour produire de l'acide 3-aminophtalique possédant des électrons dans un état excité. La désexcitation des électrons provoque l'émission d'énergie sous forme d'un photon de lumière bleue visible.
Utilisation en criminalistique
Théorie
Le luminol est utilisé par la police scientifique pour repérer les traces de sang même si celles-ci ont été nettoyées. L'enquêteur prépare une solution de luminol et d'activateur et la pulvérise sur toute la surface du lieu des investigations. Le fer présent dans le sang va alors catalyser la réaction chimique qui provoque la luminescence, révélant l'emplacement du sang. La quantité de catalyseur indispensable à la réaction est particulièrement faible comparé à la quantité de luminol, ce qui permet la détection de quantités de sang illimitétésimales. L'éclat est bleu et dure à peu près 30 secondes. La pièce doit être assez sombre pour détecter ce dernier. Toute émission de lumière doit être archivée par une photographie à temps de pose élevé.
Inconvénients
Le luminol possède des inconvénients pouvant limiter son utilisation dans les enquêtes criminelles :
- le luminol réagit en présence de cuivre ou d'un alliage de cuivre, de raifort, et de certains décolorants. Ainsi, si une scène de crime est patiemment nettoyée avec une solution diluée d'eau de Javel, celle-ci va devenir entièrement fluorescente, camouflant les éventuelles traces organiques comme le sang ;
- le luminol va aussi détecter les petites quantités de sang présentes dans l'urine et il peut aussi réagir si du sang animal était présent dans une pièce testée ;
- le luminol réagit aux matières fécales, produisant le même éclat que s'il s'agissait de sang ;
- la présence de luminol peut empêcher de pratiquer d'autres tests. Cependant, il a été montré que l'ADN peut être extrait avec succès d'échantillons traités avec du luminol[8];
- le luminol est depuis longtemps connu cancérigène, quoique la preuve n'en ait pas encore été apportée (des études ont infirmé ce postulat). [réf. nécessaire]
Autres utilisations
- Médicale : Utilisé pour procéder à des tests biochimiques
- Éducation : Permettre aux jeunes de s'intéresser aux sciences. Il permet aussi d'excellent sujets de TPE
- Loisir et sécurité : Enfermé dans des baguettes qu'on craque en pliant pour mélanger les réactifs. Les bâtonnets lumineux servent lors d'une fête (décoration) ou pour une signalisation de sécurité (évacuation, accident) ou en milieu aquatique (plongée).
Notes et références de l'article
- (en) Luminol RN : 521-31-3 Base de donné NLM ChemIDplus
- Masse molaire calculée selon Atomic weights of the elements 2007 sur www. chem. qmul. ac. uk
- (en) R. E. D Clark, “Chemiluminescence”, School Sci. Rev., 1937/38, 19, 489.
- (en) EH Huntress, LN Stanley and AS Parker (1934), The preparation of 3-aminophthalhydrazide for use in the demonstration of chemiluminescence, J. Am. Chem. Soc., 56, 241.
- (en) HH Rœtorfer and MJ Cornier (1957). Formation of “hydrogen peroxide” in the reaction of oxyhemoglobin with methemoglobin forming agents. Arch. Biochem. 71 : 235, 1957.
- (en) 5-NITRO-2, 3-DIHYDRO-1, 4-PHTHALAZINEDIONE Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 656 (1955) ; Vol. 29, p. 78 (1949).
- (en) 5-AMINO-2, 3-DIHYDRO-1, 4-PHTHALAZINEDIONE Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 69 (1955) ; Vol. 29, p. 8 (1949).
- P. de Brem (2007) Police scientifique : des recherches tous azimuts - 02/ Biologie : faire parler le sang. Banques des savoirs. Lundi 8 octobre 2007.
Voir aussi
Liens externes
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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 30/11/2010.
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